En début d'année 1969, un jeune hippie[1] nommé Michael Lang, eut l'idée d'organiser un festival musical, afin de financer l'achat de son studio d'enregistrement, situé à Woodstock. Ayant déjà organisé le Miami Pop festival en mai 1968 à Hallande Beach, en Floride, Lang se rapprocha néanmoins de John Roberts et Joel Roselman, deux jeunes investisseurs New-yorkais, avec lesquels il fonda Woodstock Ventures[2].

Dans un premier temps, il fut décidé d'organiser le festival à Wallkill, un village situé à 50 kilomètres au sud de Woodstock. Cependant, plusieurs plaintes furent déposées par les riverains, qui refusaient de voir débarquer chez eux plusieurs milliers de jeunes hippies.

Wallkill ayant refusé d'héberger le festival, un fermier nommé Max Yasgur se proposa de louer son domaine aux organisateurs. Lang accepta et paya 50 000 $ à Yasgur pour la location de son terrain de White Lake, proche de la commune de Bethel.

Le festival de Woodstock, prévu pour les 15, 16 et 17 août 1969, se déroula donc à une centaine de kilomètres de... Woodstock.

Affiches du festival de Woodstock, août 1969 : à gauche, l'affiche originale mentionnant Wallkill ; à droite, l'affiche mentionnant le domaine de White Lake.

Mais un incident de taille vint complètement bouleverser la donne : en effet, alors que les organisateurs ne prévoyaient la participation que de 50 000 personnes, le festival accueillit près de 550 000 participants.

Cependant, malgré les énormes embouteillages créés par l'évènement, la chaleur, et la forte densité de population, le festival se déroula dans de bonnes conditions (des hélicoptères de l'US Army furent réquisitionnés afin d'approvisionner les participants en nourriture, eau et médicaments.).

Alors que les grands noms du rock américain se succédaient sur scène (Santana, Janis Joplin, Joe Cocker, Jimi Hendrix, etc.), les organisateurs décidèrent de rendre l'accès gratuit à la fin de la première journée[3] ; par ailleurs, il fut décidé de prolonger le festival d'une journée, le 18 août 1969.

Suite au départ des participants, le site était particulièrement endommagé, et Yasgur fut condamné à 35 000 $ de dommages et intérêts à ses voisins. Cependant, les organisateurs du festival, qui avaient entretemps revendu leurs droits à Warner Bros[4], donnèrent 50 000 $ supplémentaires au fermier en compensation.